1487 г. Высвободив свои войска на востоке, Иван III усилил нажим на Литву, создавая прецеденты для вмешательства во внутренние дела этого государства. Одним из первых, разграбив город Мезецк, отъехал к Москве князь Иван Михайлович Воротынский. В начале октября 1487 г. к Ивану III прибыло литовское посольство с жалобами на действия князя Воротынского и помогавших ему князей Одоевских. Исходя из этой даты, А.А. Зимин предполагал, что Иван Михайлович перешел на московскую службу осенью 1487 г., а М.М. Кром относит его отъезд к первой половине этого года. Несомненно, литовское посольство князя Тимофея Владимировича Мезецкого прибыло в Москву вскоре после отъезда князя Воротынского, но, вряд ли осенью. Несмотря на чрезвычайный характер этой миссии, принятие решения об ее отправлении и дорога в Москву должны были занять не менее месяца. Вероятнее всего, мезецкие события произошли в августе 1487 г. Участие в них давно уже служивших Ивану III князей Ивана Сухого, Василия Швиха и Петра Семеновичей Одоевских, указывает на явную заинтересованность в таком развитии событий великого князя, а, между тем, он вряд ли мог решиться на эскалацию конфликта с Литвой до благополучного окончания войны с Казанью.
Давление Москвы на порубежных литовских владельцев возрастало и приобретало значительные размеры. Так, весной 1489 г. Воротынск осаждало московское войско под командованием одиннадцати воевод во главе с князем Василием Ивановичем Косым Патрикеевым. Положение верховских князей становилось безвыходным, и многие из них вынуждены были следовать примеру Ивана Воротынского. В конце 1489 г. на службу к Ивану III отъехали со своими «отчинами»: Иван, Андрей и Василий Васильевичи Белевские, Дмитрий Федорович Воротынский и его племянник Иван Михайлович Воротынский, также захватившие часть земель князей, хранивших верность Литве. Протесты, заявленные польским королем и великим князем литовским Казимиром IV, были оставлены без внимания и отношения между двумя государствами продолжали обостряться. Однако до кончины Казимира IV дело ограничивалось локальными пограничными столкновениями и взаимными упреками в нарушении существующих соглашений. Ситуация резко изменилась после смерти старого короля, последовавшей 7 июня 1492 г. Сыновья Казимира разделили державу отца, значительно ослабив ее силы. Старший сын покойного Владислав II Ягеллон стал королем Чехии, а с 1490 г. королем Венгрии, где правил под именем Уласло II. Ян I Ольбрахт занял польским престол, а их брат Александр Казимирович стал великим князем литовским.
Реакция Ивана III была почти мгновенной. Уже в августе 1492 г. его войско («сила ратная») под командованием князя Федора Васильевича Телепня Оболенского вторгается на литовскую территорию и захватывает города Мценск и Любутск. Жалуясь на это нападение, в сентябре 1492 г. Александр Казимирович писал в Москву: «ино пришли к нам вести, што люди твои в головах княз Федор Оболенскии приходил со многими людми воиною безвестнои городы нашы Мценеск и Любтеск зжег и наместника нашего любуцкого и мценского Борыса