ни Ливония, ни татары из Большой Орды оказать не могли. Пользуясь этим обстоятельством, великий князь московский Иван Васильевич поспешил с началом военных действий. Вместе с дьяком Иваном Ивановичем Телешовым, посланным в Вильну с сообщением об «отказе» князей Семена Ивановича Можайского и Василия Ивановича Шемячича, туда поехал и Афанасий Шеенок, везший «складную» грамоту с объявлением войны Великому княжеству Литовскому.
Московский государь действовал по заранее продуманному и стратегически точному плану, основные положения которого были раскрыты Герберштейном. Накануне войны были сформированы три войска (у Герберштейна – «отряда»). «Первый отряд, – пишет имперский посол, – направляет он (Иван III. – В.В.) к югу против Северской области, второй на запад против Торопца и Белой, третий помещает он посредине против Дорогобужа и Смоленска. Кроме того, он сохраняет еще в запасе часть войска, чтобы она могла скорее всего подать помощь тому отряду, против которого замечено будет боевое движение литовцев». О продуманном характере действий Ивана Васильевича свидетельствует и сообщение «Хроники Быховца» о тайной «посылке» московского князя к Семену Бельскому с обещанием многих городов и волостей. Отъезд этого князя в Москву нарушил хрупкий русско-литовский мир.
Почти одновременно с гонцами И. Телешовым и А. Шеенком 3 мая 1500 г. из Москвы к литовской границе выступило войско под командованием служившего тогда Ивану III изгнанного казанского хана Мухаммед-Эмина и Якова Захарьича. Русская рать овладела Мценском, Серпейском, Брянском и вместе с войсками Семена Ивановича Можайского и Василия Ивановича Шемячича, заняла Путивль (6 августа 1500 г.). Устрашившись московского нашествия, власть Ивана III поспешили признать князья Трубецкие и Мосальские.
Военные действия шли и на других направлениях. Успех везде сопутствовал русскому оружию. Так, составленная из новгородцев рать под командованием наместника Андрея Федоровича Челяднина, усиленная полками удельных князей Федора и Ивана Борисовичей Волоцких, овладела Торопцом. Другое войско, которым командовал родной брат Якова Захарьича Юрий Захарьич, заняло Дорогобуж – город, лежавший в двух днях пути от Смоленска. Успешное наступление русских войск не могло не встревожить Александра Казимировича и его советников. В Москву поступали сведения о больших военных сборах в Литве. Ответный удар ожидался со стороны Смоленска на Дорогобуж. К этому городу из Твери была срочно переброшена рать под командованием Д.В. Щени, который, соединившись с отрядом Юрия Захарьича, принял командование всем войском. Численность его составляла 40 тысяч человек. Как показали последующие события, решение усилить находившееся под Дорогобужем войска резервными полками было верным. Из Смоленска через Ельню навстречу нашей рати двигалось 40-тысячное войско великого гетмана литовского князя Константина Ивановича Острожского. Обе армии встретились в районе рек Тросны, Ведроши и Селии. 14 июля 1500 г. между ними произошло