русского войска (псковская рать действовала в трех днях пути от главных сил армии Щени) и в ночь на 24 ноября 1501 г. атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед, недалеко от Дерпта. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод Александра Васильевича Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинули немцев, и сражение закончилось большой русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. В бою и во время бегства погибло значительное число рыцарей и их слуг, но, конечно, не «40 тысяч орденских братьев», как отмечено в одной из последних коллективных монографий по военной истории. Указывая, что Ливония лишилась 40 тысяч жителей убитыми и взятыми в плен русскими, Бальтазар Рюссов имел в виду не погибших под Гельмедом рыцарей, а общее число потерь в результате русского вторжения, когда опустошены были восточные земли Ордена, а многие жители этих мест уведены в плен.
Зимой 1501/02 г. войско Д.В. Щени, переброшенное под Ивангород, совершило поход в Ливонию, на Ревель (русское название Колывань). Во время этой экспедиции московская рать «землю Немецкую учиниша пусту».
Лишь весной 1502 г., оправившись от прежних поражений, ливонцы вновь перешли русскую границу. На этот раз они атаковали на двух направлениях. Большой немецкий отряд напал на Ивангород, а другой – на небольшую псковскую крепость Красный городок. В сражении «на заставе» под Ивангородом, произошедшем 9 марта 1502 г., погиб новгородский наместник Иван Андреевич Лобан Колычев и еще 20 русских воинов (по немецким данным – 200), однако нападение рыцарей было отбито.
На Псковской земле немцев также преследовали неудачи. 17 марта рыцарское войско осадило Красный городок, но взять эту небольшую крепость так и не смогло. Узнав о приближении большого псковского войска, противник, не принимая сражения, поспешно снял осаду и отступил в свои замки.
В начале осени 1502 г., в разгар начатой русскими осады Смоленска, магистр Плеттенберг предпринял новое наступление на Псков, чтобы помочь своим литовским союзникам. 2 сентября его 15-тысячное войско подошло к Изборску и попыталось штурмом овладеть этой крепостью, но приступ был отбит. В ту же ночь ливонцы сняли осаду и выступили на Псков, осада которого началась 6 сентября. Хорошо укрепленный Псков упорно оборонялся. В двух местах – в Заволочье, а затем «на Полонище» – немцы пытались сокрушить его стены огнем своих орудий. Однако разрушить псковские укрепления им не удалось. Тем временем на помощь псковичам спешило из Новгорода войско под командованием воевод Д.В. Щени, И.В. и В.В. Шуйских. Немецкая армия стала отходить к своей границе, но 13 сентября 1502 г. у озера Смолина, в 30 верстах от Пскова, она было настигнуто русской ратью. Рыцарей спасла устроенная магистром Плеттенбергом военная хитрость. Покинув лагерь, ливонцы дождались нападения противника