на наших князей отчину к Рылску, и нынеча тот наш недруг Ших-Ахмет царь наших князей княж Семенову Ивановича и княж Васильеву Шемячича вотчину воюет, а с нашим недругом с литовским ссылается. А наши князи и наши воеводы стоят против их, и мы ныне к своим князем послали воевод своих со многими людми». Прибытие в северские города русских войск, переброшенных с западной границы, вынудило татар отступить. Остановившись «в Поле» между Черниговом и Киевом, Шейх-Ахмет ожидал соединения с литовскими войсками, чтобы возобновить нападения на русские земли. Однако его орда подверглась нападению союзника Москвы крымского хана Менгли-Гирея. В шедших зимой и летом 1502 г. в степи сражениях крымцы нанесли ряд поражений войскам Шейх-Ахмета. Особенно сокрушительным был июньский разгром Большой Орды, надолго устранивший опасность новых татарских набегов на южнорусские города и уезды. Шей-Ахмет бежал в Литву, где вскоре он был пленен вероломными союзниками и заточен в замке Ковно
Вынужденные действовать с оглядкой на происходившие в степи события, где завершалось противостояние Большой Орды и Крымского ханства, Иван III готовил новое наступление на западном рубеже. На этот раз целью русского похода должен был стать Смоленск. Военные действия начались летом 1502 г. Поставив во главе русской армии одного из своих сыновей, двадцатилетнего Дмитрия Ивановича Жилку, великий князь поставил под его начало опытных воевод князя Василия Даниловича Холмского и Яков Захарьича. Для действий на смоленском направлении были собраны значительные силы, включая посоху, но начатая в конце июля осада Смоленска оказалась безрезультатной. Единственным успехом кампании 1502 г. стал захват одним из русских отрядов города Орши. Но уже 14 сентября полки Дмитрия Жилки отступили от Смоленска. На выручку этой крепости спешило большое литовское войско под командованием старосты жемайтского Станислава Яновского, освободившего к тому времени Оршу.
После неудачного окончания первого смоленского похода характер военных действий изменился. Русские войска, не осаждая больше литовские крепости, совершали нападения на прифронтовые литовские волости и опустошали их. В результате этих вторжений ресурсы Великого княжества Литовского оказались подорванными и Александр Казимирович, предварительно договорившись с Плеттенбергом, при посредничестве венгерского короля Владислава Ягеллона и римского папы Александра VI, начал поиск мирного соглашения с Москвой. Уже 29 декабря 1502 г. в Москву прибыл венгерский посол Сигизмунд Сантай, которому удалось склонить Ивана III к началу переговоров. 4 марта 1503 г. в русскую столицу въехали литовское и ливонское посольство, которое возглавляли с литовской стороны Петр Мишковский и Станислав Глебович, со стороны Ордена – Иоганн Гильдорп и Клаус Гольствевер. Договориться о мире послам не удалось, и стороны ограничились перемирием, которое было заключено 25 марта 1503 г., в праздник Благовещенья, сроком на 6 лет. В результате этого соглашения к Москве отходили 19 городов,