монастыря опекал монастырь, стремясь превратить его в свою придворную обитель. Уже в первые годы своего существования в начале XV века, где-то около 1402 года, монастырь получил от звенигородского князя обширные владения в непосредственной близости от города. В XV–XVII веках Саввино-Сторожевский монастырь играл роль форпоста Московского княжества на западе. Обитель была любимым местом молитвы многих русских царей. Сюда, в частности, приезжали Иван IV Грозный с супругой Анастасией Романовной, а также их сын Фёдор Иоаннович.
При царе Алексее Михайловиче монастырь стал загородной царской резиденцией. Здесь были возведены дворец государыни, царские палаты. Тогда же монастырь был обнесён каменными стенами. Храмы обители расписывали иконописцы Оружейной палаты Московского Кремля. Царь Алексей Михайлович, придал Саввино-Сторожевскому монастырю статус первой в России лавры и лишь только позже такой же статус получили Киево-Печерская и Троице-Сергиева обители. К Саввино-Сторожевскому монастырю из Москвы был проложен Звенигородский тракт, который также был известен как Царский путь или Дорога царей богоизбранных. По нему не раз совершали обязательные паломничества в монастырь к мощам Саввы Сторожевского все русские правители: великие князья, цари и императоры. В первой половине XX века эта дорога называлась Звенигородское шоссе, теперь же она более известна как Рублёво-Успенское шоссе.
Во время Отечественной войны 1812 года из Саввино-Сторожевского монастыря выезжал на молебны к московскому ополчению московский викарий епископ Августин (Виноградский). Из монастыря вывозили русские святыни – Владимирскую и Иверскую иконы Божией Матери – для всенародного моления о защите Русской земли. 12 сентября 1812 года у стен монастыря состоялся бой под Звенигородом. Монастырь, занятый после этого французами, не был разграблен: по преданию, преподобный Савва явился к французскому полководцу Евгению Богарне и велел не трогать обитель.
В 1917 году настоятелем монастыря был назначен будущий священномученик Димитрий (Добросердов). В мае 1918 года сюда прибыл с мандатом продкомиссара, некто Константин Макаров. Его отряд реквизировал у Саввино-Сторожевского монастыря хлеб, а заодно попытался вскрыть раку с мощами преподобного Саввы Сторожевского, что стало причиной Звенигородского мятежа. Участники мятежа убили Макарова и ещё двух коммунистов, но подошедший вскоре вооружённый отряд из Дедовска подавил восстание … В середине 1919 года монастырь был закрыт. С июля 1920 года здесь располагался Музей церковной старины; основная часть коллекции которого состояла из монастырской ризницы, библиотеки, архива и «обстановки в бывшем дворце бывшего царя Алексея Михайловича Романова».
В 1941 году во время эвакуации сломали уникальный 35-тонный Большой Благовестный колокол, который был изображён на гербе Звенигорода, звон которого, по свидетельству очевидцев, доходил до Москвы. В начале XXI века на замену этого колокола был установлен другой, столь же