липня 1880 р. у селі Веселий Кут Єлисаветградського повіту на Херсонщині (нині Кіровоградська область), у бідній селянській сім'ї. З раннього дитинства маленький Володимир відзначався спостережливістю і допитливим розумом, а в школі виявляв здібності до різних наук. Тому вчителі умовили його батьків продовжити освіту сина. Незважаючи на важку матеріальну ситуацію в родині, Володимир вступив до Єлисаветградської гімназії.
Тут він з особливою гостротою відчув усю несправедливість свого становища: учителі і учні вороже зустріли обдарованого, але бідно одягненого хлопчика зі смішною українською вимовою. Надалі він увесь час стикався з їхніми глузуваннями та презирством. Володимир чітко усвідомив, що світ поділений на багатих і бідних і ніколи між ними не буде порозуміння. Йому нав'язували думку, що доля одних – отримувати всі блага життя, нічого не роблячи, і жити для власного задоволення, а інші мусять важко працювати і все одно не мають навіть найнеобхіднішого. Такий стан речей не влаштовував Володимира, і він, як міг, висловлював свій протест: постійно бився з однокласниками і бив вікна у класних кімнатах. У старших класах Винниченко бере участь у революційних гуртках і пише поему революційного змісту, за яку дістає тиждень «карцеру», а через якийсь час його зовсім виключають з гімназії. Щоб якось заробити на життя і допомогти родині, Володимир наймається на роботу до багатого поміщика, у черговий раз стикаючись із несправедливим ставленням до простих трудівників і жорстокою експлуатацією.
1900 р. Володимир Винниченко екстерном складає іспити на атестат зрілості в Златопольській гімназії і вступає на юридичний факультет Київського університету. Однак уже на першому курсі його заарештовують як члена Революційної української партії (РУП) і виключають з навчального закладу. З цього моменту починається відлік активної революційної діяльності Винниченка, що тривав близько двадцяти років.
Винниченко-революціонер виявляє незвичайну наполегливість у досягненні своїх цілей. Здавалося, ніщо не може зломити його дух і похитнути впевненість у справедливості справи. Отримавши заборону на проживання в Києві, Володимир їде на Полтавщину, де продовжує вести роз'яснювальну роботу серед робітників і селян. Його забирають у солдати, але за допомогою друзів Винниченку вдається втекти з армії і переправитися за кордон. Кілька разів він нелегально перетинає кордон, привозячи на батьківщину заборонену літературу. В один із таких переходів, 1903 p., його затримали і судили військово-польовим судом за дезертирство, присудивши півтора року в'язниці. Покарання Винниченко мусив був відбувати в дисциплінарному батальйоні. Доведений до відчаю, він спробував покінчити життя самогубством, але його врятували і незабаром звільнили за амністію. Вийшовши на волю, Винниченко знову залишає межі країни, а 1905 р. повертається, щоб узяти участь у революції. Чудом звільнившись після чергового арешту, Винниченко їде за кордон. Подорожує Австрією, Францією, Швейцарією, Італією, усюди знайомиться з передовими людьми, які підтримують