Akira Kurosawas Yojimbo, vor. Da er diesen Film mit einem geringen Budget realisieren musste, konnte er für die Hauptrolle keinen etablierten Hollywood-Star wie Henry Fonda oder James Coburn verpflichten. Auf der Suche nach einem bezahlbaren Ersatzmann wurde Leone auf den Fernsehschauspieler Eastwood aufmerksam, den er schließlich für 15.000 Dollar engagierte. Eastwood spielte in dem Film einen Abenteurer, der sich in einer Kleinstadt bei zwei verfeindeten Clans als Revolvermann verdingt, um beide gegeneinander auszuspielen.
Für eine Handvoll Dollar galt zunächst als obskur und wurde von den Kritikern entweder verrissen oder überhaupt nicht beachtet. Der Film entwickelte sich jedoch zu einem sensationellen Kassenerfolg und löste die Italo-Western-Welle der 1960er Jahre aus, die mehrere hundert Filme hervorbrachte. In der Rolle des zynischen Fremden ohne Namen, der seinen Gegnern in einem Poncho mit aufreizender Lässigkeit gegenübertritt, avancierte Clint Eastwood zu einer Ikone der Popkultur. Unzählige Westerndarsteller orientierten sich in den Folgejahren an dem von Eastwood und Leone geschaffenen Charaktertypus.
In dem Nachfolgefilm Für ein paar Dollar mehr (1965) trat der Schauspieler erneut als unrasierter Revolvermann in Erscheinung und spielte einen Kopfgeldjäger, der mit seinem „Kollegen“ Lee van Cleef eine Gaunerbande zur Strecke bringt. Der Erfolg des Films ermöglichte es Leone, 1966 den aufwändigen Western Zwei glorreiche Halunken zu realisieren. Eastwood war erneut als Kopfgeldjäger im Poncho zu sehen und jagte neben Lee van Cleef und Eli Wallach hinter einem Goldschatz her, der in den Wirren des Bürgerkriegs verlorenging. Leones dritter Western wurde zu einem riesigen Kassenerfolg und avancierte im Lauf der Jahrzehnte zu einem beliebten Kultfilm. In der Internet Movie Database rangiert er auf der Liste der besten Filme auf Platz 5 und gilt dort als bester Western aller Zeiten (Februar 2013).
Nach Zwei glorreiche Halunken galt die Beziehung von Sergio Leone und seinem Hauptdarsteller Eastwood als zerrüttet, weshalb der Regisseur für seinen nächsten Film Spiel mir das Lied vom Tod Charles Bronson als Hauptdarsteller engagierte. Vor Leones Tod 1989 söhnten sich die beiden Männer anscheinend wieder aus. 1992 widmete Eastwood den von ihm inszenierten Western Erbarmungslos unter anderem Sergio Leone. Mit diesem Film, in dem er selbst auch die Hauptrolle spielte, gelang ihm sowohl eine Hommage an das Genre, als auch eine kritische Auseinandersetzung und Abrechnung mit seinen Mythen und Verklärungen, also auch mit seiner eigenen, so erfolgreichen Rolle als Westernheld. Diese Leistung brachte Eastwood den Durchbruch in seiner zweiten Karriere als Filmregisseur.
Erste Erfolge in Hollywood
Obwohl Clint Eastwood durch seine Italowestern sehr populär geworden war, dauerte es einige Jahre, bis er auch in seinem Heimatland als Filmschauspieler Fuß fassen konnte. Der große Erfolg von Zwei glorreiche Halunken, der in den USA zum Kassenhit geworden war, ermöglichte es Eastwood schließlich, sich auch in Hollywood durchzusetzen.
1968 spielte er in dem Western Hängt ihn höher einen vermeintlichen Viehdieb, der knapp seiner Hinrichtung entgeht. Im selben Jahr begann er seine erfolgreiche Zusammenarbeit mit Regisseur Don Siegel und stellte in dem Actionkrimi Coogan’s großer Bluff einen Provinzsheriff dar, der in New York für Unruhe sorgt. Komödiantische Akzente setzte Eastwood auch in dem Western Ein Fressen für die Geier (1970), wo er als widerwilliger Beschützer einer vermeintlichen Nonne (Shirley MacLaine) agierte. In dem Westernmusical Westwärts zieht der Wind trat Eastwood 1969 neben Lee Marvin sogar als singender Goldsucher in Erscheinung.
Obwohl Eastwood Ende der 1960er Jahre bereits als Star etabliert war, überließ er die Hauptrolle in dem Kriegsfilm Agenten sterben einsam (1968) seinem Kollegen Richard Burton. Eastwood akzeptierte, weil ihm die Produzenten (die unbedingt einen amerikanischen Star in dem Film haben wollten) die für damalige Verhältnisse enorme Gage von 800.000 Dollar zahlten. In dem actionbetonten Streifen treten Eastwood und Burton im Alleingang gegen die deutsche Wehrmacht an. Auch in Stoßtrupp Gold (1970) profilierte sich Eastwood als Actionheld im Zweiten Weltkrieg. Beide Filme waren an den Kinokassen sehr erfolgreich.
1968 gründete Eastwood seine Filmproduktionsgesellschaft Malpaso Production.
Dirty Harry und die 1970er Jahre
1971 gelang Eastwood in Hollywood der endgültige Durchbruch zum Superstar. Unter der Regie von Don Siegel spielte er die titelgebende Rolle des Polizeiinspektors Harry Callahan („Dirty Harry“), der in San Francisco einen psychopathischen Serienkiller jagt. Der kontrovers diskutierte Film, in dem Eastwood mit zweifelhaften Methoden das Verbrechen bekämpft, wurde zu einem großen Erfolg und etablierte den Dirty-Harry-Charakter als neue Kultfigur. Allerdings war Eastwood keineswegs der Favorit für die Titelrolle, für welche zunächst der berühmte Entertainer Frank Sinatra vorgesehen war.
Aufgrund einer Handverletzung ausgefallen, waren dann sogar erst noch Steve McQueen, Paul Newman und John Wayne für die Rolle im Gespräch.
Clint Eastwood zählte nun jahrzehntelang zu den weltweit erfolgreichsten Filmschauspielern. Er war 1973 und 1976 erneut in der Rolle des Harry Callahan zu sehen und trat weiterhin in Actionfilmen (Die letzten beißen die Hunde, 1974) und Western (Ein Fremder ohne Namen, 1973) auf. In der sehr erfolgreichen Actionkomödie Der Mann aus San Fernando (1978) hatte er einen unberechenbaren Orang-Utan zum Partner. Im Gefängnisthriller Flucht von Alcatraz spielte er 1979 zum letzten Mal unter der Regie von Don Siegel und stellte Frank Morris dar, den einzigen Häftling, dem wahrscheinlich die Flucht von der Gefängnisinsel Alcatraz gelungen war.
1971 debütierte Clint Eastwood mit dem Psychothriller Sadistico als Filmregisseur. Er inszenierte danach unter anderem den Spätwestern Der Texaner (1975), in dem er als ehemaliger Farmer zu sehen ist, dessen Familie massakriert wurde und der auf der Suche nach Rache eine epische Odyssee durchlebt. Der Film gilt als Klassiker seines Genres. Eastwood inszenierte außerdem Actionfilme wie Im Auftrag des Drachen (1975) oder Der Mann, der niemals aufgibt (1977).
Die 1980er Jahre
Auch in den 1980er Jahren war Eastwood – oft unter eigener Regie – in Western- und Actionfilmen zu sehen. Er spielte in Firefox (1982) einen US-Kampfjetpiloten, der einen sowjetischen Super-Jet entführt. In dem Thriller Der Wolf hetzt die Meute (1984) jagte er einen Serienkiller in New Orleans (u. a. mit seiner damals zwölfjährigen Tochter Alison Eastwood in einer der Hauptrollen). Im Western Pale Rider – Der namenlose Reiter (1985) trat er als mysteriöser Prediger auf, im Kriegsfilm Heartbreak Ridge als raubeiniger Sergeant der US-Marines (1986). Er war in zwei weiteren Dirty Harry-Filmen zu sehen (1983 und 1988) und drehte Actionkomödien wie Mit Vollgas nach San Fernando (1980) oder Pink Cadillac (1989).
Als Filmregisseur war Clint Eastwood während dieser Zeit zunehmend an künstlerisch ambitionierten Werken interessiert, die nicht auf ein Massenpublikum abzielten. Seine Erfolge als Action-Star gaben ihm die Freiheit, kleinere Filme wie Bronco Billy (1980) oder Honkytonk Man (1982) mit seinem Sohn Kyle und Alexa Kenin zu realisieren, in denen er den American Way of Life skeptisch reflektierte. Bird (1988), eine Filmbiographie über das Leben des legendären Jazzmusikers Charlie Parker, fand zwar nur ein kleines Publikum, wurde jedoch von der Kritik gelobt. Eastwood war zeitlebens ein großer Jazzfan und trug ab 1980 gelegentlich als Komponist zu seinen Filmen bei. Seit den 1980er Jahren arbeitet Eastwood mit dem Cutter Joel Cox zusammen.
Ende der 1980er Jahre wurde Clint Eastwood in Frankreich mit einem Ehren-César für sein Lebenswerk ausgezeichnet.
Die 1990er Jahre: Erster Regie-Oscar für Erbarmungslos
Zwischen 1988 und 1990 drehte Clint Eastwood in kurzer Folge mehrere Kassenflops: Das Todesspiel (1988), Pink Cadillac (1989), Weißer Jäger, schwarzes Herz (1990) und Rookie – Der Anfänger (1990). Dann gelang es ihm, seine Karriere wieder zu stabilisieren, auch weil er damit begann, sein Rollenspektrum zu erweitern und in oft selbstironischer Weise sein fortgeschrittenes Alter zu thematisieren. Seither war Eastwood regelmäßig in kommerziell erfolgreichen Filmen zu sehen, was bislang kaum einem Star seiner Altersgruppe gelungen ist.
1993 spielte der Schauspieler in dem Thriller In the Line of