Грегер также перешел на эту лодку вслед за своим командиром, став на ней первым вахтенным офицером. С ней, однако, он проделал только один боевой поход, получив по его завершении должность командира на U-85.
Уже в ноябре U-110 вышла в испытательный поход в Пиллау[27]. Но лишь в конце февраля 1941 года Лемп смог доложить по команде о готовности лодки к боевым походам. Всю ее механическую часть надежно держал в своих руках старший механик обер-лейтенант-инженер Ганс Йоахим Айхельборн, а второй вахтенный офицер Ульрих Вертхёфер пока что не имел опыта службы на подводных лодках.
9 марта 1941 года U-110 вышла в свой первый боевой поход. Спустя пять суток, 14 марта, командир субмарины доложил по радио командующему подводным флотом о идущем на высокой скорости канадском конвое – это был HX-112[28]. Командующий тут же отдал приказание всем находящимся поблизости подводным лодкам идти на перехват конвоя. Среди таковых оказались и подводные лодки U-100 и U-99, которыми командовали Шепке и Кречмер.
В ночь на 16 марта, незадолго до полуночи U-110 закончила подготовку для торпедного залпа и вышла на позицию для атаки. Лемп, быстро перепроверив свое положение, дал торпедный залп по двум судам каравана, танкеру Erodona и сухогрузу водоизмещением, по оценке командира, примерно в 6 тысяч БРТ. Вскоре после попадания двух торпед танкер окутался багровым пламенем, но остался на плаву, а сухогруз счастливо избежал удара. К месту нахождения U-110 тут же устремились эсминцы Volunteer и Vanoc из состава противолодочной группы, которые принялись забрасывать ее глубинными бомбами. В течение нескольких часов Лемпу пришлось маневрировать под водой, уворачиваясь от смертоносных бочонков со взрывчаткой, порой проходивших совсем близко к лодке. В конце концов, израсходовав весь свой боезапас по 48 глубинных бомб, оба эсминца прекратили преследование субмарины.
В 6:32 U-110 произвела еще одну атаку по танкеру водоизмещением 8 тысяч БРТ, однако торпеда прошла мимо, и подводная лодка легла на курс на базу. Теперь она перестала быть угрозой для конвоя.
Капитан-лейтенант Отто Кречмер, 16 марта поразивший торпедами своей лодки не менее шести судов из состава этого конвоя, пять из которых затонули, был на следующее утро потоплен эсминцем Walker из числа кораблей все той же противолодочной группы. Подводную лодку U-100, тоже атакованную эсминцем Vanoc, постигла такая же судьба (см. главу о Гюнтере Прине и Шепке).
U-110, однако, оторвалась от преследования и на следующий день попыталась догнать другой конвой. Когда командир заметил на горизонте небольшой сухогруз, то подошел поближе, чтобы обстрелять его из палубного 105-мм орудия и потопить артиллерийским огнем. Однако при первом выстреле оказалось, что расчет орудия в спешке не вынул дульную заглушку и снаряд разорвался в стволе. Трое подводников из состава расчета были ранены, также осколками был поврежден один из перископов, который вышел из строя. Последней остававшейся у подводной лодки торпедой был подбит, но не затонул сухогруз Siremalm водоизмещением 2468 БРТ.
Субмарина легла на обратный курс и 29 марта 1941 года прибыла на