представители орловских дворян были зачислены в начале XVII века на службу в «государев двор». Многие за неимением строевых лошадей, служили не в дворянской коннице, а пищальниками в пешем строю. Денежное жалованье они не получали годами. Служилый мелкопоместный люд не хотел мириться с прежним положением дел.
Поначалу Новосиль был занят полком боярина князя М. Кашина-Оболенского. Затем Кашин был вызван в осадный лагерь под Елец. Но тут в Новосиле началось брожение, и Воротынский приказал Шеину возвратиться назад. Однако, время было упущено. Новосильские дети боярские и прочие служилые люди восстали и «князь Михаила Кашина в Новосиль не пустили, а целовали Крест вору… и князь Михайло пришел на Тулу».
Вновь, как в 1605 году, значительную роль в восстании сыграл вождь служилых рязанских людей Прокопий Ляпунов. Он захватил рязанского воеводу князя Каркадинова и отослал его в Путивль. Рязань целовала крест царю Димитрию. В уездном рязанском городе Михайлове был убит воевода князь Тростенский. В Зарайске восставшие схватили воеводу Измайлова.
Тем временем князь Трубецкой начал отступление от Кром к Орлу. Находившиеся там воеводы князь И.А. Хованский и князь И.М. Барятинский надеялись, что с новгородскими дворянскими сотнями «Бежецкой и Шелонской пятин» смогут удержать в своих руках Орёл. Но «как воеводы от Кром отошли, и ратные люди разъехались, и ноугородцы, видя в орленях шатость, быть (в войске) не хотели». Опираясь на поддержку посадского населения, уездные служилые люди в Орле принесли присягу на верность «царю Димитрию». Второпях Шуйский послал в Орёл воеводу князя Д.И. Мезецкого с отрядом в 1500 стрельцов и с наказом «уговаривать ратных людей» в Орле. Но Мезецкий не смог выполнить приказ. Уже за Калугой у Лихвинской заставы он встретил войска, бежавшие из Орла на север. Болотников без боя вошёл в Орёл. Преследуя отступавших, он двинулся к Калуге. Оку повстанческое войско перешло по бродам под Орлом, там, где река была шириной 15 саженей и где глубина реки была по грудь коню.
Между тем воевода Воротынский соединился в Туле с отступившим из Новосиля Кашиным. Если бы Воротынский занял Тульскую крепость и неприступный Тульский кремль, он смог бы отразить и задержать повстанческие войска. Но воевода не рискнул совершить такой шаг, ибо под его рукой не было надёжных войск. Тульские дворяне и дети боярские вместе со всем тульским населением объявили себя сторонниками истинного царя Димитрия.
Подавляющее большинство населения России с трудом представляло, что произошло в Москве утром 17 мая. Почти никто не верил в гибель царя Димитрия. Прочие отряды дворянского ополчения – рязанские и каширские служилые люди вышли из повиновения Воротынскому и поспешили покинуть Тулу. «И Воротынский с товарыщи пошли с Тулы к Москве, а города зарецкие все заворовалися, целовали Крест вору». Путь к столице повстанческим войскам был открыт.
Гражданская война расколола военно-служилые сословия. Первоначально против Шуйского выступили