Шемяка все напоминал о себе. Укрепился он в захваченном Устюге и оттуда нападал на соседние села, городки и посады. Нападал, как волк. Его люди убивали, насиловали, грабили, жгли, уводили полоняников. Решил Василий Васильевич покончить с этим. В поход выступили 1 января 1452 года. Не доходя до Ярославля, занедужил государь. Тогда к Устюгу были посланы главные силы – двор Великого князя с лучшими воеводами. Дойдя же до Ярославля, «отпусти онъ сына своего, Великого князя Иоанна противу князя Дмитреа», а сам двинулся к Костроме. Так двенадцатилетний Иван отправился в свой первый самостоятельный поход. То была важная веха в становлении будущего государя Всея России.
Узнав о выступлении великокняжеских войск в Галич, Шемяка ретировался. В городе оставил он лишь часть своих людей с воеводой Киселем, дабы прикрыть отход.
«Остави онъ Устюгъ и побеже къ Двине», – записал тогда Устюжский летописец.
Весть о том дошла до князя Ивана, когда тот еще шел на Устюг. Немедля были отправлены воеводы «с силою» мимо Устюга по реке Юг, в погоню за Шемякой. Ни одного дня не стояли московские полки под Устюгом. Хитрость Шемяки не удалась. Князь же Иван из Галицкой земли пошел на Сухону-реку, а далее на Кокшенгу, перекрывая кратчайший путь Шемяке на Новгород Великий. Но догнать проворного Дмитрия Юрьевича не удалось. Тот бежал налегке. По Двине в насадах спустился Шемяка далеко вниз, а оттуда кружным путем добрался до гостеприимного Новгорода. Дойдя до устья Ваги и узнав о бегстве Шемяки, воеводы убедили князя Ивана, что пора возвращаться вспять. Нелегок был тот зимний поход. Впервые открылись тогда Ивану необъятные, как Вселенная, просторы Русской земли. Навсегда запомнилось юному князю, как шли полки во главе с ним многие сотни верст по суровому северному краю России. Бескрайние, безлюдные, дремучие леса, укрытые непроходимыми снегами, полные дикого зверья, вставали на их пути. Редкие заснеженные дороги, заваленные лесом, перекрытые засеками, преграждали им путь. Враждебное, порой нерусское население, казалось, в случайных весях и городках встречало на пути московских воев и воевод. Нет-нет, но вдруг пролетит стрела, пущенная откуда-то из чащи неизвестной рукой. Нет-нет, но вдруг попадет кто-то из воев в капкан или в волчью яму, укрытую снегом и ветвями. День за днем, неделю за неделей шли промерзшие, усталые, голодные московские вои по лесным просекам, проходили волоки, лезли по перевалам. Кони обезножели, притомились. Частыми стали привалы.
Впервые увидел тогда князь Иван кровавые сцены войны. На Кокшенге, притоке Ваги, гнездилось языческое племя кокшаров. Были их князья союзниками Шемяки и платили дань новгородским боярам. Враждебно встретили кокшары московские полки. Человек той эпохи, слышавший в церкви проповеди о любви к ближнему, порой не знал пощады к иноверцам и язычникам. Правда, на Руси к таковым искони относились терпимо. Но в том зимнем походе, верно, слишком уж недружелюбной была встреча. Вот и отметил беспристрастный летописец, что Великий князь Иоанн, «воюючи, городъ Кокшенский взял, а кокшаровъ секлъ множество». Ни осуждения, ни одобрения – обычное