Михайло Федорович был боярином (умер в 1510 г.). Князь Федор Андреевич Телятевский (Микулинский) был стольником и воеводой в Астрахани, где и умер в 1645 году; с его смертью пресекся род князей Телятевских. Князь Андрей Андреевич Телятевский – малоизвестный деятель эпохи Смутного времени. В 1605 году со своим отрядом остался верен Годуновым и должен был бежать в Москву, когда понял, что приверженцы Самозванца одержали верх. Позже он был заключен в тюрьму.
У князя Андрея Андреевича Телятевского и служил в холопах молодой Ивашка Болотников. Молодые его годы легенды описывают по-разному. Некоторые историки уверяют26, что бежал от крепостного гнёта Телятевских на юг, к вольным казакам, где сделался атаманом. Другие утверждают27, что воевал с крымскими татарами, которые захватили его и продали туркам… Но то, что он оказался в турецком плену и греб на галерах, это достоверно известно. Болотников атаманил на Волге, грабя суда купцов, в том числе иностранных. Таким образом, Иван Исаевич в молодые годы представляется неким тверским Стенькой Разиным. Все источники, однако, однозначно утверждают о турецком плене Болотникова, в котором нашему земляку досталась горькая доля галерного гребца. Сколько лет Иван Исаевич сидел на цепи, принимая удары плетью, нам неизвестно, как переносил он турецкое рабство – можно только догадываться.
Основными соперниками турок на море были венецианцы. В одном из морских сражений турки потерпели поражение, венецианцы освободили православного Ивана, несмотря на различие в религии (православие на Западе воспринималось как ересь). Чем-то он их покорил. Отныне бывший атаман жил в Венеции, мечтая возвратиться на родину. Это было время Годунова, Шуйского, Лжедмитрия I. Словом, Смуты. Болотников ничего об этом на чужбине не знал, никогда не видел ни новых царей, ни лжецарей. Ему поневоле пришлось изучать чужие нравы, язык, заботиться о пропитании.
Тянуло домой. Пешком, через Германию и Польшу, Иван всё же решился уходить на Русь. К весне 1606 года Иван Исаевич дошёл до городка Самбор в Западной Польше, узнав, что здесь обосновался «царевич» Дмитрий, созывающий воинство для похода на Русь с целью завладеть царским троном. Это был очередной самозванец – Михаил Андреевич Молчанов. Вяземский помещик средней руки (Р. Скрынников), при Лжедмитрии I (т.е. при Гришке Отрепьеве) добился его благосклонности участием в убийстве Фёдора Годунова и его матери, царицы Марии, участвовавший активно и в других распутных Гришкиных делах. Помощником нового Лжедмитрия стал присланный в Путивль воевода князь Г. П. Шаховской, происходивший из захудалого ярославского княжеского рода. Именем «Дмитрия» Шаховской обещал путивлянам царскую милость. Оба авантюриста начали рискованную игру. На них и наткнулся ничего не ведавший, ни о чём не подозревавший недавний турецкий раб, бывший волжский атаман, военный холоп князей Телятевских Иван Болотников.
Итак, вернулся Иван Исаевич на Русь, в то самое «смутное» время, когда Самозванца убили, а царём на престол