уездные городки – Негомир, Рогалев, Опоки, Хлепень, – с прилегающими к ним деревнями. Уезд делился на 26 станов. В этот период здесь начали активно развиваться ремёсла и торговля, выросла численность населения. Быстро застраивались и центр и завазузские части города. В уезде сложились богатые крепостные хозяйства бояр, дворян и монастырей.
Во время смуты XVI века Зубцов привлёк внимание интервентов.
«В 1609 г. отряды из тушинского лагеря, где находился Лжедмитрий II, напали на Зубцов, разорили его и соседние деревни. Опоки были полностью сожжены, а население истреблено.
Уже после избрания на царский престол Михаила Романова Зубцов снова подвергся опустошению: на него напал отряд под начальством пана Лисовского. В переписной книге 1628 г. отмечено страшное запустение этого края. Значение небольшой крепости Зубцов сохранял до конца XVII в.
Если до прихода поляков в посаде Зубцова насчитывалось несколько сотен дворов, то после их вынужденного ухода всего шестнадцать. И это при том, что зубчане целовали крест Болотникову, который по документам проходил, как царевич Дмитрий Иванович, целовали крест второму Самозванцу, который по другим документам был видом сбоку такого же Дмитрия Ивановича. За присягу первому Дмитрию Ивановичу царь Василий Шуйский велел «Всяких людей воевать и в полон имать и живот их грабить, за их измену, за воровство, что они воровали против Москвовского государства и царя Василия людей побивали». За присягу второму Дмитрию Ивановичу зубчан грабили и тушинцы, которым они присягали, и поляки, и литовцы, и все, кто занимался разбоем на большой дороге.
Кстати, и о «большой дороге». Как раз на ней, по пути из Москвы по направлению к тогдашней литовской границе, которая в те времена проходила близко от Зубцова, стояла, да и сейчас стоит деревня Корчмитово. От нее до Зубцова рукой подать. Зубцовский краевед С. Е. Кутейников выяснил, что это та самая деревня, в которой стояла та самая корчма, которая описана в пушкинском «Борисе Годунове» под видом корчмы на литовской границе. То есть, там, конечно, бабушка надвое или даже натрое сказала, но попробуем пойти вслед за С. Е. Кутейниковым… В 1826 году в этих местах А. Пушкин был проездом и, если сравнить приметы местности, указанные Александром Сергеевичем в пьесе, с приметами местности вокруг Корчмитово, то окажется, что чернец Григорий бежал по дороге к Луёвым горам на литовской границе аккурат из этой самой деревни. Есть и ручей, и болото найдется, и часовня когда-то была. Нет только Луёвых гор. Вообще гор нет никаких.
Надо сказать, что А. Пушкин приезжал в эти места не столько с целью проработать маршрут бегства Гришки Отрепьева, сколько ознакомиться с хранящейся в Богоявленском храме Погорелого Городища жалованной грамотой царя Михаила Федоровича, в которой упоминается его предок Гаврила Пушкин. Последнего в 1617 году послал царь в Погорелое Городище разломать и сжечь тамошний острог, чтобы он не достался подходящим к нему