de la orquesta de Francisco Canaro, con la que también dejó impresos para el sello Odeon sus primeras participaciones como estribillista.
Su debut discográfico en este rol se produjo el 22 de febrero de 1928, día en el que vocalizó los estribillos de los tangos Mueble viejo y Che italiano.
Los días 16 y 18 de julio de ese mismo año, también en el doble rol de bandoneonista y estribillista, grabó once temas con la orquesta de Juan Carlos Cobián para el sello rca Victor y, entre el 6 y 7 de agosto del año siguiente, nuevamente en la orquesta de Canaro, otros tres temas más, con lo que completó cinco participaciones discográficas con esta agrupación, todas para el sello Odeon, para el que también, pocos días después de este último trabajo registró dos temas más como estribillista de Roberto Firpo.
No fueron éstas las únicas grabaciones de Florentino en el año 1929, dado que con la orquesta de Juan D’ Arienzo dejó editadas para el sello Electra ocho participaciones en ese carácter.
1930 encontró a Fiore como integrante de la Orquesta Popular Dacapo dirigida por Julio Fava Pollero, con la que dejó para Odeon cuatro registros, dos de ellos el 3 de mayo y los dos restantes el 14 de julio.
El 7 de julio de 1931 participó por única vez en una grabación con la inolvidable Orquesta Típica Victor. El tema elegido en esa ocasión fue el tango Organito callejero.
En este mismo año, intervino además en catorce grabaciones como estribillista de la orquesta de Pedro Maffia para el sello Columbia, y en otra más para este mismo sello, en este caso cumpliendo ese rol en la de Minotto Di Cicco, su antiguo profesor de bandoneón.
En 1931, integró el conjunto Los Ases Argentinos del Tango, nuevamente en su doble rol de bandoneonista y vocalista.
La formación actuó durante ocho meses en un restaurante de la ciudad alemana de Berlín, en una época particularmente convulsionada de la capital teutona, próxima a presenciar el advenimiento del Tercer Reich y sus trágicas consecuencias.
En marzo de 1932, se incorporó como estribillista de la nueva orquesta constituida por el violinista uruguayo Roberto Zerrillo, con la que se presentó en Radio ls9 La Voz del Aire.
En 1933, orquesta y estribillista realizaron una exitosa gira por el Uruguay, de la que regresaron a fines de ese año y en 1934 grabaron para el sello rca Victor el tango Serenata de amor, última actividad de Fiore con esta agrupación, dado que de inmediato debutó en su nuevo papel de cantor solista por lr3 Radio Nacional, predecesora de la que pocos años después pasaría a ser la actual radio Belgrano. Fiore era acompañado por un trío que integraban Alfredo Malerba, en piano; Enrique Rodríguez, en bandoneón, y Alfredo Cherbo, en violín.
Luego, pasó a actuar en radio Argentina, nuevamente como cantor solista, acompañado por un conjunto dirigido por el maestro alemán Juan Ehlert e integrado por Enrique Mario Francini, Armando Pontier, Héctor Stamponi y Cristóbal Herreros, es decir los alumnos del director en el Conservatorio que éste dirigía en Zárate.
Otro conjunto integrado por importantes intérpretes que acompañó a Fiore fue el denominado Los Poetas del Tango, del que formaban parte el violinista Antonio Rodio, el pianista Miguel Nijenson y los bandoneonistas Miguel Bonano y Héctor Artola. Con este conjunto, viajó en 1936 a la provincia de Tucumán y luego actuó en lr3, ya denominada radio Belgrano.
1937 fue un año fundamental para Fiore, ya definitivamente consagrado al canto desde hacía varios años atrás.
En efecto, luego de participar en la primera mitad del mismo en el elenco de la película Viejo barrio, filmada en Rosario, el 1º de julio debutó en la nueva formación de Aníbal Troilo, iniciando así la etapa más trascendente de su trayectoria, la que lo proyectó a un primer plano entre los cantores de toda la historia del género.
Orquesta y cantor hicieron su primera presentación ese día en el cabaret Marabú. El 7 de marzo del año siguiente, la orquesta debutó en el disco, grabando para el sello Odeon los tangos Comme il fault, de Eduardo Arolas, y Tinta verde, de Agustín Bardi, temas ambos instrumentales, lo que postergó la presentación del cantor en el disco hasta el inicio de la etapa de grabaciones para el sello rca Victor.
Así, sus primeras grabaciones con la formación de Pichuco se realizaron el 4 de marzo de 1941, día en el que registró los tangos Yo soy el tango y Toda mi vida y la milonga de Manuel Buzón Mano brava, iniciando así una serie de sesenta y un exitosos trabajos discográficos, la que culminó el 30 de marzo de 1944 con las ediciones del tango Tabaco, de la milonga El desafío y del vals Temblando.
Forma parte de ese total, los registros a dúo efectuado con Amadeo Mandarino del tango Pájaro ciego y los tres también a dúo con Alberto Marino: los valses Soñar y nada más y Uruguaya y la ya mencionada milonga El desafío.
Además de estas grabaciones, durante su permanencia con Troilo, Fiore participó de las actuaciones de la formación en el cabaret Marabú, el café Germinal y las emisoras radiales lr4, en 1938 y 1939, y en radio El Mundo, desde 1940.
Los registros realizados a fines de marzo de 1944 marcaron el final de su actividad en la formación de Troilo, dado que en el mes siguiente ingresó a la orquesta del Orlando Goñi, también desvinculado de Troilo en esa misma época.
Su permanencia en esta agrupación fue muy breve, ya que en ese mismo año organizó su propia orquesta, que contaba con el marco orquestal de la formación dirigida por Astor Piazzolla, otro de los músicos que terminaba de abandonar la de Pichuco.
El rubro Florentino–Piazzolla actuó ya ese mismo año en radio Belgrano y en las confiterías Picadilly y Tango Bar, ambas ubicadas en la avenida Corrientes y grabó veintidós temas para el sello Odeon, comenzando con los tangos Corrientes y Esmeralda y Si se salva el pibe, el 9 de mayo de 1945, y culminando con En carne propia y Otros tiempos y otros hombres, el 21 del mismo mes del año siguiente.
En realidad, las relaciones personales y artísticas entre ambos se deterioraron rápidamente, las primeras porque Florentino consideraba que él debía ser quien encabezara la formación con el carácter de intérprete y no ambos, director y cantor, como pretendía Astor, y las artísticas en razón de que los arreglos orquestales que realizaba el director, si bien no rompían enteramente con las propuestas de la década de amplia aceptación por parte del público, no seguían la línea esencialmente bailable que por entonces predominaba.
Así fue como luego de esas últimas grabaciones, Piazzolla decidió formar su propia agrupación, la recordada Orquesta del 46, mientras que Florentino confió la dirección de su marco orquestal y los arreglos al bandoneonista y director Ismael Spitalnik, con quien el 6 de agosto del mismo año grabó dos temas más para el sello Odeon, el tango Tomo y obligo y el vals Ensueño.
Su carrera de cantor solista continuó durante el año siguiente, en el que amenizó los bailes de carnaval del club Lanús y realizó varias giras por el interior del país.
En 1948, retornó a su condición de cantor de orquesta, ingresando a la agrupación de José Basso, con quien debutó el 2 de mayo en el club nocturno Ocean y en el café Marzotto.
Permaneció con esta orquesta hasta el mes de abril de 1950, participando en este lapso en dos grabaciones para el sello rca Victor, el tango Mi noche triste y el vals —cantado a dúo con Ricardo Ruiz— Dos que se aman, editadas en un disco simple en el año 1948 y hoy muy difíciles de conseguir, y seis más para el sello Odeon, concretadas entre abril y noviembre de 1949, dos de ellas a dúo con el mencionado Ruiz.
Dos meses después de su alejamiento de la formación de Basso, es decir en junio de 1950, ingresó a la del bandoneonista y compositor Alberto Mancione, con quien debutó en radio El Mundo y en la confitería Sans Souci, para luego actuar en radio Splendid.
Con esta excelente agrupación dejó grabados tres tangos para el sello rca Victor: Tinta roja, primer registro discográfico de Mancione como director, realizado el 28 de julio de ese mismo año; Te aconsejo que me olvides, el 29 de diciembre de ese mismo, y El motivo, el 30 de marzo de marzo del siguiente.
Mancione en un reportaje que se le hizo cuatro décadas más