1807 г. армия Наполеона оказалась почти вдвое многочисленнее русской, и Беннигсену пришлось избегать решительных боев. Притом и здоровье его в это время было плохо, и он еще в конце зимы просил об увольнении его от командования армией, что, однако исполнено не было. Во время удачного боя под Гейльсбергом у него сделался припадок почечных камней, и он часть боя пролежал под деревом в обмороке. Прохождение камней было у него ночью и утром в день Фридландского сражения, начавшегося после полудня, когда он еще лежал. В самом начале боя одним ядром были контужены начальник штаба Эссен и генерал-квартирмейстер армии Штейнгель, и, как говорит Ермолов, армия в этот день была без командования. На следующий день Беннигсен донес, что армия более неспособна продолжать войну, недооценив способность русских войск быстро оправляться после самых тяжелых боев, а когда через несколько дней он донес, что армия вновь боеспособна, Александр уже решил заключить мир.
После Тильзита Беннигсен жил до 1812 г. в Закрете в полуопале, и в это время сблизился с Кутузовым, тоже тогда опальным Виленским генерал-губернатором. Добрые их отношения продолжались до оставления Москвы; и еще в день Бородинского сражения Кутузов в письме жене шлет привет «Марии Фадеевне» (жене Беннигсена) и дает ей сведения о ее муже.
Есть сведения, со слов Барклая, что в Вильне Александр предлагал Беннигсену быть главнокомандующим, но тот отказался, считая, что в такой войне немцу неудобно быть во главе русской армии. (Отмечу еще, что в своей переписке с Александром великая княгиня Екатерина Павловна летом 1812 г. признаёт, что Беннигсен является лучшим кандидатом в главнокомандующие, но не подходит из-за немецкой фамилии). Трудно судить теперь о мыслях тех, кто жил полтораста лет тому назад, но мне кажется, что у Беннигсена была надежда, что Александр примет на себя командование армией и возьмет его к себе начальником штаба. Александр, однако, не решился после Аустерлицкого прецедента взять на себя ответственность личного командования, а Беннигсена назначил только «состоять при особе Его Величества», на эту, специально для него созданную должность. В ней он и состоял все это время, но лишь номинально, будучи назначен Кутузовым начальником его штаба. По-видимому, у него были в это время плохие отношения с Барклаем, который ряд лет был его подчиненным в Изюмском полку и которого он осуждал за отсутствие инициативы.
Серьезные разногласия у него начались с Кутузовым, по-видимому, с военного совета в Филях; несомненно, Кутузов был прав, хотя, быть может, и преувеличивал неспособность тогдашних наших генералов производить сложные маневры, вроде предлагавшегося тогда Беннигсеном. Несомненно также, что дисциплина в командном составе армии была тогда недостаточно сильна, и интриги в армии были очень развиты. В этом, однако, виноват был сам Александр, никогда никому полностью не доверявший и, в частности, назначивший Кутузова вопреки собственному своему желанию. Весьма вероятно,