Восени 1078 року прийшла звістка про те, що полоцький князь Всеслав Брячиславич заворохобився знову і спалив Смоленськ. Тоді Володимир, «сівши з чернігівцями кожен на двоє коней (верхового і повідного – В. Р.), рушив на нього». Кіннота Мономаха, не заставши Всеслава у Смоленську, погналася за ним навздогін, спалюючи міста і села полоцької землі, «попустошивши її до Лукомля і Логожська та проти Друцька воюючи».
А на зиму на Чернігівщину посунули половці й попустошили Стародуб. Тоді Мономах, пішовши з чернігівцями і союзними йому загонами половецьких найманців, заскочили ворога на Десні й захопили у полон половецьких ханів Асадука і Саука, а військо їхнє перебили. Наступну перемогу над половцями Володимир Мономах здобув поблизу Новгорода-Сіверського. Його вправні вої розігнали сильне військо половецького хана Белкатгина й відібрали захоплену ним здобич.
Весною 1085 року Всеволод посадовив Володимира Мономаха в Переяславі, який був для того, хто сидів у ньому своєрідним плацдармом до заманливого золотокутого київського великокнязівського престолу. Цим призначенням Всеволод Ярославич, по суті, визначив Мономаха своїм наступником.
Коли київський князь тяжко занедужав, то, передчуваючи свою скору кончину, послав гінця до Володимира. Разом із меншим братом Ростиславом той сидів коло батька, аж доки 13 квітня 1093 року він «не преставився тихо і спокійно». «Сей благовірний князь Всеволод, – свідчить прихильний до його родини літописець, – змалку любив правду, і дбав він про убогих, і воздавав честь єпископам і пресвітерам, а над усе любив чорноризців і давав їм те, чого вони потребували. І сам же він здержувався од п’янства і похоті, тому й любив його отець». Поховали Всеволода у Софійському соборі поблизу батька.
Тим часом постало питання про вакантний київський престол. Мономах не наважився його зайняти, розмірковуючи так: «Якщо я сяду на столі отця свойого, то матиму війну з Святополком, бо то стіл його отця раніше був»[33]. Ці слова Мономаха дають змогу скласти уявлення про характер політичної системи Київської Русі на зламі ХІ–ХІІ ст. Слідом за О. Є. Пресняковим вважаю, що вони промовляють не про визнання ним родового старійшинства, а лише засвідчують «конкуренцію двох отчинних прав і відбивають бажання Мономаха відновити зі Святополком двовладдя їхніх батьків з огляду на його безперервну боротьбу зі Святославичами за Чернігів»[34].
Отже, Володимиру довелося й надалі розвивати батькову політику компромісів. Він поступився Черніговом Олегу Святославичу, який підступив з половцями до города, а сам пішов князювати «на отчий стіл» до Переяслава.
Як пізніше згадував Мономах у своєму Повчанні, «Олег на мене прийшов з половецькою землею до Чернігова, і дружина моя билася з ним вісім днів через малий рів, не давши їм увійти в острог. Пожалівши християнські душі, і села, що горіли, і монастирі, я сказав: “Не хвалитися поганим!” І оддав брату отця його місце, а сам пішов на місце отця свого – до Переяслава.