Гоголь Н. В. стоял почти на Сумской улице и за его спиной высился не исполком, а Театр имени Шевченко – гордость Харькова.
Театр строил знаменитый архитектор А. Тон и его торжественное открытие состоялось в августе 1842 года. Здесь выступали такие корифеи украинского театра, как Садовский, Саксаганский, Кропивницкий и Заньковецкая. Сюда из-за рубежа приезжали на гастроли Сара Бернар, Элеонора Дузе и даже знаменитая труппа режиссёра Мейерхольда. В этом здании также выступали Владимир Маяковский, Анри Барбюс, Теодор Драйзер.
Начинается Пушкинская от площади Тевелева (Николаевской), где вместе с Сумской улицей они образуют как бы две расходящиеся линии, между которыми, начиная с середины XIX века образовалась целая сеть улиц, архитектура которых, в основном, определяет «лицо города». Это Нагорный район, где сосредоточена почти вся культурная жизнь Харькова, на пушкинской находятся две станции метро: «Пушкинская» (самая глубокая в харьковском метро) и «Архитектора Бекетова».
В начале улицы когда-то стояла большая Николаевская церковь, построенная в 1896 году по проекту харьковского епархиального архитектора В. Х. Немкина в русско-византийском стиле, она была снесена в 1930 году в связи с прокладкой трамвайной линии. Бывший дом № 1 по ул. Пушкинской тоже не сохранился, это была гостиница «Метрополь» Шустова, построенная в 1910 году по проекту архитектора В. Н. Корнеенко-она была разрушена во время войны 1941–45 гг. на месте этой гостиницы в 1950-х годах был построен многоэтажный угловой жилой дом по проекту архитектора В. П. Костенко. Следующее здание под № 5 имеет крупный градостроительный масштаб, на фронтоне между окнами первых этажей размещены фигуры шахтёров похожих на старинных рыцарей в доспехах и с мечами, а между ними крупная надпись: «ДОНУГОЛЬ». На против эти дома была трамвайная остановка и часто там простаивая зимой и летом в ожидании трамвая Командир рассматривал этих рыцарей и думал, какое отношение они имеют к этой надписи, пока однажды не зашёл внутрь и узнал, что здесь находится Институт по проектированию шахт и обогатительных фабрик, или проще «Южгипрошахт», построен в 1925 году для треста «Донуголь», являлся самым старейшим проектным институтом в Советском Союзе. Позже в этом здании арендовал квартиры для своей фирмы Гена Крокодил.
Справа от остановки дом № 12, на котором всегда был виден купол большой хоральной Синагоги, она была построена в 1913 году на месте первого Немецкого молельного дома. Это на самом деле крупнейшая синагога в Украине, и вторая по величине – в Европе (после будапештской). Конкурс на её строительство был организован самим Императорским Санкт-Петербургским обществом архитекторов. Как и весь еврейский народ эта Синагога многое видела и многое пережила. В 1923 году её закрыли большевики, хотя среди них было очень много евреев, видимо они были атеистами по моде того безбожного времени и устроили в Синагоге «Еврейский рабочий клуб имени Третьего Интернационала», а в 1941 году там устроили