Известность ему передалась от отца, Алексея Александровича, который, как и его жена, Анастасия Ивановна, очень любил Н. М. Карамзина. Для всего высшего света не было секретом, что Карамзин на его счёт ездил заграницу и издавал журнал «Вестник Европы». Позже Карамзин в благодарность за поддержку посвятил ему свои «Письма русского путешественника», что тоже ни для кого не было секретом.
Получив образование в престижном пансионе аббата Николя, Александр Алексеевич был пожалован юнкером Коллегии иностранных дел и, получив назначение переводчика, отправился в путешествие Павла 1-го по России. В путешествии он так понравился императору, что был пожалован в коллежские асессоры и причислен к Герольдии.
Карамзин, посвятив отцу «Письма», сыну его написал быстро ставшее известным в высшем свете пространное стихотворное послание с философским рассуждением о смысле бытия, в котором, в частности, утверждалось:
…Каков ни есть подлунный свет,
Хотя блаженства в оном нет,
Хотя в нем горесть обитает, —
Но мы для света рождены,
Душой, умом одарены
И должны в нем, мой друг, остаться.
Чем можно, будем наслаждаться,
Как можно менее тужить,
Как можно лучше, тише жить,
Без всяких суетных желаний,
Пустых, блестящих ожиданий;
Но что приятное найдем,
То с радостью себе возьмем…
Напрасно поэт призывал молодого Плещеева жить «без суетных желаний». Натура Александра Алексеевича переполнялась сверх краёв этими самыми суетными желаниями. Пожалованный в коллежские асессоры, он в том же году женился на богатой, знатной красавице, графине Анне Ивановне Чернышёвой, бывшей фрейлине Екатерины 2-й и любимой дочери генерал-фельдмаршала графа И. Г. Чернышёва. Поговаривали, что он пошёл на это для того, чтобы «прикрыть стыд» девицы, ждущей ребёнка неизвестно от кого, хотя мотивы столь благородного поступка оставались неизвестными, что вызывало недоверие к этим слухам. Однако, император на всякий случай запретил новобрачной появляться при дворе.
Вот тогда-то Александр Алексеевич вышел в отставку и зажил на широкую ногу в своём родовом имении. Сельцо располагалось на берегу тихой реки Нугрь, извивающейся среди пышной разнотравной зелени лугов. Местный пейзаж оживляла каменная Христорождественская церковь, с каменной же колокольней, построенная одним из отпрысков ветвистого родового древа Ржевских.
Усадьба Плещеевых слыла в то время подлинным очагом русской культуры. Сюда часто съезжались члены литературного кружка «Арзамас» (в который позже вошёл и Плещеев). В. А. Жуковский, друг семьи Плещеевых, обожал общительного, весёлого хозяина и за смуглый цвет лица называл его «мой негр» или «чёрная рожа», писал пьесы для местного театра и с удовольствием участвовал в увеселительных забавах гораздого на выдумки Александра Алексеевича. Чернь часто посещал Н. М. Карамзин, а так же мистик, член Библейского общества Д. А. Кавелин