свел знакомство с богатым курским купцом Матвеем Голиковым, а в 1773 году, заручившись рекомендательным письмом от него к его родственнику, преуспевающему иркутскому купцу Ивану Голикову, Шелихов покинул малоперспективный Рыльск и отправился в Сибирь.
Иркутск был в те времена крупным и самым значительным городом Восточной Сибири, − здесь находилась канцелярия и резиденция Восточно-Сибирского губернатора, которым тогда был герой войны с турками Иван Якоби. В Иркутске проживало в те годы не менее тридцати тысяч человек, и город славился своими церквями и крепким купечеством. И не мудрено, ведь Иркутск был центром торговли с Китаем, а также промыслов на востоке страны и в Русской Америке. Иркутск был тогда центром огромной Сибири.
Приехав в Иркутск, Григорий Шелихов поступил приказчиком в компанию богатого купца Ивана Голикова, разбогатевшего не столько пушным промыслом, сколько, по большей части, за счет содержания питейных заведений в Сибирской губернии.
Толчком к выходу Шелихова на широкую с крупными объемами торговлю была его женитьба на вдове Наталье Алексеевне, унаследовавшей дело своего пропавшего мужа.
Сказать, что только положение и деньги купчихи Гуляевой приглянулись Григорию Шелихову, будет не верно. Оценил он в ней, прежде всего, красоту и смелость, и то, как могла она взять на себя решительно инициативу в деле, отвергая всяческую нерешительность. Никогда Григорий не пожалел об избраннице, получив от неё все сполна – и любовь, и верность, и поддержку, и конечно серьезную финансовую самостоятельность.
Сразу после женитьбы, располагая теперь нужными для развития торговли и промысла средствами, Шелихов покинул службу у Ивана Голикова и выехал в маленький портовый город Охотск на побережье Камчатского* моря, что в устье реки Охота, из которого стал отправлять экспедиции за пушным зверем на Курильские и Алеутские острова. Одновременно он организовал одну за другой несколько торговых компаний. На этот путь Григория Шелихова наставил Никифор Трапезников. Именно Трапезников был одним из первых купцов, активно осваивавших просторы восточных рубежей России, и теперь он вкладывал свой опыт и талант в новоявленного зятя.
* Камчатское – так называлось в те времена Охотское море.
За пять лет Шелихов сумел снарядить и отправить в дальние края десять судов. При этом чаще всего он становился компаньоном своего бывшего хозяина Ивана Голикова. Первая совместная экспедиция была отправлена в 1779 году, когда Шелихов в компании с купцами Иваном Голиковым и Михаилом Сибиряковым снарядил на промысел на Алеутские острова судно «Иоанн Предтеча».
Главным организатором экспедиции был Григорий Шелихов, а Иван Голиков дал на экспедицию основную часть капитала. «Иоанн Предтеча» благополучно вернулся в Охотск и доставил владельцам пушнины на сумму, многократно превышающую затраты. Григорий Шелихов, контролировавший эту сделку, кроме своей доли взял ещё за организацию всей работы увесистый кусок заработка и быстро встал