девяти лет, Бобби впервые сыграл в соревновательные шахматы. Группа, состоящая из протеже Нигро, победила в первом матче со счетом 5:3; счет второго матча потерян и забыт. Бобби выиграл свою первую партию и свел вничью вторую против 10-летнего Раймонда Суссмана, сына дантиста, д-ра Харольда Суссмана, национального мастера из Бруклина. Д-р Суссман также был фотографом-любителем и сделал несколько фотографий Бобби, ставших каноническими годы спустя. Кроме того, Суссман стал дантистом и для Бобби. «Зубастый малый», – вспоминал Суссман.
Тем летом и осенью Бобби много играл с 70-летним кузеном деда Якобом Шонбергом, жившим в Бруклине. Регина брала сына с собой, когда ухаживала за Шонбергом, и Бобби играл с сидевшим в постели старым человеком. Годы спустя Бобби уже не мог вспомнить, в какую силу тот играл, и сколько партий они сыграли между собой, но даже по изменению интонации было понятно, что общение с Шонбергом ему запомнилось, и не столько партиями, сколько общением с родственником, хотя бы и дальним. Такие семейные встречи были обрядом, слишком редким в жизни Бобби.
Кармайн Нигро был профессиональным музыкантом и учил музыке различных стилей. Поскольку Бобби словно губка впитывал в себя все тонкости шахмат, Нигро попытался пробудить в нем интерес к музыке, и так как у Бобби не было пианино, Нигро стал давать ему уроки игры на аккордеоне, снабдив мальчика довольно потрепанным «12-басовым» инструментом, чтобы он мог практиковаться дома. Вскоре Бобби уже исполнял «Beer Barrel Polka» и другие мелодии, и почувствовал себя достаточно опытным, чтобы выступить на нескольких школьных концертах. Через год, впрочем, он заключил, что количество времени, затрачиваемое им на изучение игры на аккордеоне, мешает шахматным занятиям. «Я достиг неплохих успехов, – вспоминал Бобби, – но шахматы меня привлекали больше и аккордеон получил отставку».
До того, как ему исполнилось десять лет, время Бобби проводил довольно однообразно: каждую пятницу вечером он посещал Бруклинский шахматный клуб, Регина сидела где-то поблизости, читая книгу или делая домашнее задание, полученное в школе медсестер. В субботу утром Нигро забирал его в машину и – если Томми Нигро не хотел играть, что было чаще – отвозил Бобби в Вашингтон-сквер-парк в районе Гринвич-виллидж, где мальчик мог найти себе партнеров и поиграть за столиком на свежем воздухе. Нигро видел перед собой и другую задачу: поначалу Бобби долго думал над ходами, что не нравилось его взрослым соперникам в парке. Нигро понимал, что их терпение небезгранично, и потому он поработал над ускорением его игры, а, стало быть, и мышления.
Чтобы стать соперником, с которым нужно считаться, после школы Бобби проводил многие часы в библиотеке на Гранд-Арми-Плаза, поглощая все книги на шахматные темы, имеющиеся на ее полках. Он стал ярым завсегдатаем библиотеки, и выказывал такую настойчивость в изучении книжной премудрости, что