riigi üle kadus, hävitas Putin paaniliselt oma Dresdeni kontoris kõik salajased dokumendid ning pidi vehkima püstoliga, tõrjumaks eemale mässavat rahvamassi, kes hoonet puistama tuli. Rahvas oli juba tunginud Ida-Saksa salapolitsei Stasi peakorterisse. Putin väitis hiljem, et ta mõistis inimeste suhtumist Stasisse: „Nad olid väsinud Stasi absoluutsest kontrollist. Ühiskond oli ära hirmutatud. Nad pidasid Stasit koletiseks.” (Ta pole kordagi tunnistanud, et venelased arvasid sama KGB kohta.)
Putini jaoks oli sündmuse kõige häirivam aspekt see, et kui vihane rahvamass ähvardas tema kontorisse tungida ning ta palus Dresdenis viibivalt Nõukogude Liidu sõjaväelasest ülemuselt abi, öeldi talle, et nad ei saa midagi teha, kui Moskva selleks luba ei anna. „Kuid Moskva vaikis,” räägib Putin. „Tundsin, et riiki pole enam. Oli ilmselge, et Nõukogude Liit on haige. Haigus oli surmav, ravimatu halvatus. Võimude halvatus.”
Putin väidab, et ta mõistis, et Nõukogude Liidu kontroll poole Euroopa üle, mis toetus repressioonidele ja okastraadile, ei saa igavesti kesta. Ta tunnistab samas, et pani pahaks mõjuvõimu kadu ja pidas seda riiklikuks alanduseks. „Me lihtsalt jätsime kõik sinnapaika ja lahkusime.”
Putin tegi just sel ajal elus äkilise kannapöörde, mille tõttu ta puutus esimest korda kokku väljavaadete ja mõjudega, mis seadsid kahtluse alla kõik, mida ta oli uskunud koolipoisi, tudengi ja KGB agendina. Ta lahkus 1990. aasta jaanuaris Saksamaalt ja sõitis kodulinna, mis nimetati peagi ümber Sankt-Peterburgiks. Ta jäi esialgu KGB ridadesse, kuid läks peagi tööle Leningradi ülikooli välissuhete osakonda ning seejärel sai temast Leningradi linnanõukogu esimehe, endise majandusprofessor Anatoli Sobtšaki assistent. Sobtšak, üks juhtivaid perestroika perioodi vabamõtlejaid, valiti peagi Sankt-Peterburgi linnapeaks ning 1991. aasta juunis pani ta Putini juhtima linna välissuhete osakonda ajal, mil Sankt-Peterburg tahtis saada oluliseks finants- ja investeerimiskeskuseks. Putinist sai hiljem Sobtšaki asetäitja.
Endine „Nõukogude patriootliku kasvatuse ideaalne vili” õppis seega tundma Sobtšaki demokraatlikke vaateid ja sattus ühtlasi võõrasse Lääne kaubandus- ja finantsmaailma. Kui tulihingelised kommunistid (sealhulgas Putini ülemus KGBs, armeekindral Krjutškov) korraldasid 1991. aasta augustis Gorbatšovi-vastase riigipöördekatse, seisis Putin oma sõnul Sobtšaki kõrval, võideldes demokraatia eest. Ta mainis hiljem, et pidas riigipöörajate soovi Nõukogude Liidu lagunemist vältida „üllaks”, kuid tulemus oli vastupidine. Aasta lõpuks oli Kommunistlik Partei võimult kadunud ja Nõukogude Liit lagunes. Putini jaoks oli see katastroof: „Purunesid kõik ideaalid ja eesmärgid, mille tõttu ma KGBga liitusin.”
Putini elu aselinnapeana polnud samuti pilvitu. Linnanõukogu volinikud üritasid teda ametist vabastada korruptsioonisüüdistustele toetudes pärast toiduainete impordiga seotud skandaali. Ta jäi ametisse, ent kui Sobtšak 1996. aastal valimised kaotas, jäi ka Putin tööta.
Putin jõudis hea õnne ja tutvuste kaudu peagi Moskvasse ning tõusis Kremli karjääriredelil kiiresti.7 Temast sai 1997. aasta märtsis president Jeltsini administratsiooni juhi asetäitja, 1998. aasta juulis KGB järeltulija FSB direktor ja 1999. aasta märtsis Venemaa Föderatsiooni Julgeolekunõukogu esimees.
Tema patroonid olid inimesed, keda rühmana nimetati Perekonnaks – president Jeltsini siseringi kuuluvad nõunikud, sealhulgas presidendi tütar Tatjana, endine administratsiooni juht (ja hiljem Tatjana abikaasa) Valentin Jumašev, Jeltsini tolleaegne administratsiooni juht Aleksander Vološin ja mõjukas ärimagnaat Boriss Berezovski, kellele kuulus 49 protsenti Venemaa suurimast telekanalist ORTst ning kes selle tegevust põhimõtteliselt kontrollis.
Perekond oli korraldanud 1996. aastal Jeltsini tagasivalimise ning nad tegid peagi Putinist peaministri – kasvatades temast Jeltsini järglast presidenditoolil. Putini lojaalsus oli neile muljet avaldanud. Putin võitles FSB juhina tõhusalt ulatusliku korruptsiooni ja rahapesuga, millega olid väidetavalt seotud Jeltsini pereliikmed ja tähtsad Kremli ametnikud. (Üht ametnikku, Pavel Borodinit, süüdistati suurte summade kõrvaldamises Kremli hoonete remontimise ajal. Just tema tõi muuseas Putini Sankt-Peterburgist Moskvasse ja andis talle esimese töö administratsioonis.) Putin aitas ühtlasi oma endisel mentoril Sobtšakil vältida korruptsioonis süüdimõistmist. Hiljem selgus, et lojaalsus on Putini üks olulisemaid omadusi. Ta leidis, et Perekond tasus talle lojaalsuse eest ning presidendina hindas ta samamoodi kõrgelt neid, kes talle ustavad olid – ja karistas inimesi, kes talle vastu töötasid. Perekond ei pidanud pettuma: Putin andis 2000. aastal presidendiks saades esimese asjana Jeltsinile ja tema perele amnestia ja immuunsuse.
1999. aasta suvel saatis Jeltsini „sõpruskond” Berezovski Prantsuse kuurordis Biarritzis perega puhkava Putiniga rääkima, pakkudes talle peaministri kohta. Putin ei andnud kohe oma nõusolekut, näiliselt kaheldes oma võimetes, ent kui ta Moskvasse naasis, ei leppinud president Jeltsin eitava vastusega.8
Putin tegeles oma karjääri peadpööritaval aastal sündmustega, mis mõjutasid oluliselt tema mõttemaailma. 1999. aasta märtsis astusid NATOsse kolm endist Nõukogude Liidu riiki – Ungari, Poola ja Tšehhi Vabariik. Milline iganes poleks tõde seoses Gorbatšovile antud väidetava lubadusega, et NATO ei laiene ida poole (USA raiub kaljukindlalt, et taolist lubadust pole kunagi antud), pidas Venemaa protsessi tarbetuks ja ähvardavaks sõjalise liidu lähenemiseks oma piirile. Küsimus oli Putini valitsusajal järgmised kümme aastat pidevalt päevakorras.
Kõigest üksteist päeva pärast NATO laienemist ründas organisatsioon Serbiat, mille tulemusi kirjeldasin peatükis eespool. Augustis lahvatas äkitselt viimased kaks ja pool aastat tulena tuha all hõõgunud konflikt Tšetšeenias ning tekitas Putinis raevu, mis mõjutas tema tegusid kodus ja välismaal mitu aastat. Terrorismivastasest võitlusest sai kinnismõte.
Sellest ajast peale, kui Vene väed Tšetšeeniast 1996. aasta lõpus lahkusid, oli vabariik nautinud de facto autonoomiat ja muutunud üha metsikumaks. Nende suhteliselt mõõdukat valitud valitsust õõnestasid separatistid nagu Salman Radujev ja Šamil Bassajev, mees, kes oli korraldanud Budjonnovski pantvangikriisi. Inimröövid olid tol ajal levinud nähtus. Pärast kuue Punase Risti töötaja mõrva ja nelja telekommunikatsiooni töötaja röövimist ei julgenud välismaalased enam eriti jalga Tšetšeenia pinnale tõsta. Islamiäärmuslus levis ja mõned rühmitused lõid suhteid Lähis-Ida äärmusrühmituste, sealhulgas Al Qaedaga.
1999. aasta 7. augustil tungisid Bassajev ja Saudi-Araabias sündinud islamist Ibn Al-Hattab läbimõeldult umbes 1500 mehega Tšetšeenia naaberriiki Dagestani. Nende eesmärgiks oli rajada seal islamistlik riik – esimene samm suure islamiimpeeriumi loomise poole Venemaa Põhja-Kaukaasia regioonis. Rünnak tõstis Putinit karjääriredelil. Jeltsin ülendas järgmisel päeval oma otsusekindla Julgeolekunõukogu esimehe peaministriks ja saatis ta probleemi lahendama.
Putini äkiline tõus eikusagilt riigijuhiks oli hämmastav. Ta oli Venemaal endiselt peaaegu tundmatu ning poliitiline eliit ei teadnud temast eriti midagi. Järgnevatel kuudel aga sai temast Venemaa uus nägu – karm, energiline ja halastamatu oma vastustes Tšetšeeni terroristide sagenevatele rünnakutele.
Kahel septembrinädalal hävitasid neli pommiplahvatust korterelamud Dagestani linnas Buinakskis, Moskvas (kaks korda) ja Volgodonskis. Surma sai ligi 300 inimest. Rünnakute korraldajateks peeti tšetšeene, mis koos Dagestani tungimisega andis Putinile ettekäände – kui ta üldse seda vajas – teise Tšetšeenia sõja alustamiseks. Ärritunud Putin võttis 12. septembril Bill Clintoniga kohtudes välja Tšetšeenia kaardi ja kirjeldas separatistide hävitamise plaani. „Need ei ole inimesed,” ütles ta hiljem ajakirjanikele. „Neid ei saa isegi loomadeks nimetada – või ehk ainult marutõbisteks loomadeks…”
Kortermajade plahvatused andsid niivõrd õigel ajal Putinile ettekäände sõda alustada ning parandasid seega tema reitingut, et mõned venelased usuvad, et pommipanijaid tuleb otsida FSBst. Vandenõuteooriaid on Venemaal väga palju – ja need on niivõrd ulmelised –, et ajalugu tuleks ümber kirjutada, kui neid kõiki uskuda. Tõsine kahtlus aga tekkis pärast viiendat intsidenti Rjazanis, kus politseinikud leidsid teatud vihjet uurides ühe kortermaja keldrist detonaatorid ja kolm kotitäit valget pulbrit, mis osutus lõhkeaineks.