loetelu järgi aastaist 1312–1360 töötas linnas 29 rätsepat ja 33 kingseppa. Neile lisandusid köösnerid, arvukalt kalevi- ja karusnahakaupmehi ning 21 kingakaupmeest. Peente kaunistuste ja lisandite tarvis olid ametis värvijad, kullassepad, hõbe-, vase- ja rauasepad, merevaigu lihvijad või mingid muud spetsialistid, kes tegelesid kivide vääristamisega. Igatahes ei olnud mood keskajal mitte niivõrd isikliku või kaasinimeste poolt kujundatud maitse küsimus, vaid pigem küsimus teatud ühiskondlikku seisusesse kuulumisest. Kindlad kangad, värvid ja aplikatsioonid kuulusid kindla ühiskondliku staatuse juurde ja olid teistele seisustele ja kihtidele keelatud. Tekstiil, mida kasutati, koosnes tavaliselt linast, kanepist, nõgesest (kõrvenõgesekiud) ja lambavillast. Lambavilla tarvitati üleriiete valmistamiseks, seetõttu oli tegu materjaliga, mis tõi esile linnakodanike tavapärased ihad. Mida väärtuslikum ja peenemalt töödeldud oli vill, seda kõrgemale kohale linna ühiskondlikus hierarhias tuli paigutada selle kandja. Kes tahtis selles osas veelgi rohkem ära teha, lubas endale rikkalikult värvitud importkangaid Flandriast ja Brabandist, mähkis end sametisse, siidi ja damasti, varustas oma rõivad kallite pannalde ja prossidega, kandis peakotti (kogele) või peent pearätti ja tugevalt pikendatud ninaga nokk-kingi. Peale kõige muu olid 14. ja 15. sajandil kõrges hinnas karusnahad Venemaalt. Keebid ja peakatted said endale ilvese-, leopardi- ja nirginahast voodri. Kes ei tahtnud nii laialt rahakoti raudu paotada, rahuldus rebase-, kärbi-, oravavõi hundinahaga.
Seda, mil määral oli silmatorkavalt kallite ja toretsevate rõivaste kandmise eesmärk inimest esindada ja temast pilti luua, võib välja lugeda Tallinna rae hiliskeskaegsetest rõivamäärustest. Need kehtestasid reeglid selle kohta, mis oli linnas sobilik ja mis sobimatu, kuni kõige pisemate detailideni välja, piirasid kübarate ja kaelusekroogete kõrgust, kaunistuste laadi, hulka ja väärtust (näiteks sohilastel, talunaistel ja prostituutidel oli ehete kandmine täielikult keelatud) ning keelasid daamidel kanda pikki samet-, siid- ja damastseelikuid, pärlitega kraesid, kuldbrokaadist pearätte ja kalliskividega kaetud vöösid. Köösneritele tehti teatavaks karusnahksete pealiste lubatud mõõdud ja hulk. Kingseppadele jagati juhiseid, kui kaugele üle varbaotste võisid ulatuda nende valmistatud nokk-kingade ninad.
Samaväärselt toidu ja riietega väljendus linnakodaniku jõukus ka majaehituses. Vanimad Tallinna kodanikumajad nägid ilmselt välja üsna tagasihoidlikud. Arvatavasti olid need puumajad ja ehitatud Toompea alla läbisegi, ilma kindla korrata. Alles tänavate tekkimise käigus moodustusid tasapisi majaderead, millest kujunesid välja tänavad, mida võime näha tänapäeval. Alates 14. sajandist oli puumajade ehitamine seespool linnamüüri keelatud. Kuid mõistega kivimaja (hereditas lapidas), mida kohtab allikates, ei tähistatud esialgu mitte elumaja, vaid maja juurde kuuluvat aita. Et teha vahet elumaja ja aida vahel, avardasid linnaraamatud hiljem oma mõistete tagavara ja hakkasid aita kutsuma hereditas lapidea dicta kornhus (kivimaja, mida kutsutakse viljaaidaks), elumaja nimetati aga hereditas lapidea in qua moratur või inhabitalis (kivimaja, milles elatakse). Tänapäeval tüüpiliseks peetav Tallinna kodanikumaja sündis niisiis alles 14. sajandi keskpaigas, oli ehitatud kivist ja tavapäraselt gooti stiilis. Sisemiselt struktuurilt vastas maja hansalinnades laialt levinud diilemajale, mis oli Tallinna all-linnas valdav kuni 17. sajandi alguseni. Tegemist oli kõrge viilkatusega hoonega, mis oli kitsama otsaga tänava poole, kuid ulatus sügavale krundi sisse. Avaramatel kruntidel võis seista ka kaks maja, mõlemad oma viilkatusega, ühte neist kasutati peamajana („suurmaja”), teist kõrvalhoonena („väikemaja”). Kui majja siseneti eesuksest, satuti diilesse, mis tihtipeale ulatus ka ülemise korruseni ja moodustas sel kombel hallitaolise struktuuri. Osalt all- , osalt ülakorrusel asuvad eluruumid olid aknaga hoovi poole. Eluruumide hulka kuulusid kohustuslikus korras üks köetud tuba (aestuarium), üks või mitu kütmata kambrit ja mitmesugused väiksed magamiskambrid ja panipaigad. Köök asus sageli allkorrusel trepi kõrval. Ülakorruse eluruumide peal asusid pööningud, mõnikord mitu tükki ülestikku, kuni katuseni välja. Kes tahtis näidata oma rikkust ja selle kaudu ka oma ühiskondlikku staatust, lubas endale uhkeid portaale rikkalike reljeefide, nikerduste ja metallist kaunistustega. Jõukamates majades leidus sageli uhkete kaunistustega sambaid tubades ja akendel, kunstipäraselt kujundatud kappe, kirste ja trepikäsipuid. Klaasaknad olid kogu keskaja vältel väga kallihinnalised ja neid peeti eriliseks luksuseks veel 15. sajandilgi.
Sootuks teisiti nägid välja nn väikeste käsitööliste majad. Siin ei olnud mingit priiskamist ega ehtimist. Ehitis piirdus kõige hädavajalikumaga, sisustus oli otstarbekas ja pretensioonitu. Veel lihtsamalt käis asi eeslinnades. Pealegi olid siin kuni 19. sajandini ette nähtud puumajad ja majaelanik pidi olema õnnelik, kui tal katus vett pidas ning palgid ja lauad polnud ära pehkinud.
Niisiis ei lõiganud linna rikkusest kasu kaugeltki mitte kõik. Et juba tollal haigutas tohutu kuristik vaeste ja rikaste vahel ning Tallinna linn oli midagi enamat kui kogum kaupmehi ja käsitöölisi, kes tootsid linna põhilisi rikkusi, seda võime näha nii eeslinnade kui ka arvukate hospitalide pealt. Sellegipoolest kuulus Tallinn keskajal muu Euroopaga võrreldes jõudsalt edenevate linnade hulka. Tallinna krooniku Balthasar Russowi silmis oli Tallinn Riia kõrval suisa tõotatud maa, kust ei ole niisama lihtne lahkuda, kui oled juba sinna jõudnud: temale oli Liivimaa paigalejäämise maa (saksa k Blivland, Bleibeland).
Peale selle oli Liivimaa linnades venelaste, Liivimaa aadli ja talupoegadega säärane suurepärane kauplemine, missugust ühelgi maal ega linnas ei saaks paremat ollagi, iseäranisaga Riias ja Tallinnas, missugused linnad üle viiekümnesaksa penikoorma teineteisest kaugel on. Ja mõlemal neis ton niisugune tore kaubaladu ja staapel paljude rahvaste ja maade kaupasid nagu seda üheski linnas kogu Läänemereääres ei leidu, välja arvatud ainuüksi Danzig. Seetõttu on palju vaesrahva lapsi, kes Saksa maadest siia tööle tulid, pea rikkaks ja võimsaks saanud.
(…) Ühe sõnaga Liivimaa oli seesugune maa, et kõik need, kes sinna saksa ja teistest maadest tulid ja maa laadi ja häid päevi õieti tunda said, pidid ütlema ja tunnistama: Livland– Blivland! (Liivimaa – Jäämamaa!)
Russow, Balthasar. Liivimaa kroonika. (Alamsaksa keelest tõlkinud Dagmar ja Hermann Stock.) Tallinn, 1993, lk 19–20.
II Tallinn varauusajal (16.–18. sajand)
1558. aastal alustas Moskva suurvürst tsaar Ivan IV (1547–1584) sõda Liivimaa vallutamiseks. Kallaletung toimus olukorras, kus ühelt poolt sai üha enam ilmsiks Saksa ordu sõjaline ja sisepoliitiline nõrkus, teisalt seadis Ivan IV välispoliitiliseks sihiks Liivimaa kui väidetavalt Russi vürstide põlise ala inkorporeerimise Moskva suurvürstiriigi koosseisu. Oma osa mängisid ka religoossed põhjused, nagu näiteks võitlus luterliku kiriku kui Moskva silmis õigest ristiusust hälbinud lääne kristluse vastu. Tolle sõja käigus, mida ajalooteaduses nimetatakse Liivimaa sõjaks (1558–1583/84), lagunes Saksa ordu ülemvõim Liivimaal silmanähtavalt. Naaberriikide valitsejad üritasid tekkivat võimuvaakumit üksteise võidu täita. Ivani väed vallutasid 1558. aastal mitu Saksa ordu linnust ja mitmeid linnu Eestimaal, nende seas Narva ja Tartu. Tallinnast, kus sellal käis äge poliitiline võitlus Taani pooldajate ja Saksa ordu jõudude vahel, sai veel samal aastal tugipunkt, mis tõkestas Moskva vägede edasitungi. 1558. aasta sügisel seisid moskvalased lõpuks esmakordselt linna väravate all. Frederik II (1559–1588) ostis ordult 1559. aastal õigused Saare-Lääne ja Kuramaa piiskopkonnale, ja kinkis need edasi oma vennale. Sel olid omad tagajärjed ka Tallinnale: Magnus tõusis juba sama aasta juunikuus Tallinna piiskopi seisusesse ning näis, et linnus ja Toompea lähevad enam kui 300 aasta järel taas Taani võimu alla.
1. TALLINN ROOTSI KROONI VÕIMU ALL (1561–1710)
Sõjalise abi asjus alustas linn 1560. aastal läbirääkimisi ka Rootsi kuninga Gustav Vaasaga (1521–1560). Ent too oli Moskvaga tüli ülesvõtmise suhtes kõhklev. Alles Gustavi poeg Erik XIV (1560– 1568) oli nõudmistega päri ning lasi 1561. aasta 4. juunil endale truudust vanduda Harju-Viru rüütelkonnal ja Järva aadlil ning 6. juunil Tallinna linnal. 2. augustil 1561 kinnitas Erik IV Harju-Viru rüütelkonna, Järvamaa aadli ja Tallinna privileegid ning lubas uue kaitseisandana alustada võitlust Moskvaga.
1561. aasta teisel poolel vallutasid Rootsi väed paar väiksemat linna Eestimaal. Sel ajajärgul tõusis Tallinn Rootsi laevastiku ja armee tugipunktiks