nakłonić władze tureckie do uznania Księstwa Serbii. Karadziordziewicz po swoim powrocie do Serbii z wygnania został zamordowany na polecenie Obrenowicza i za cichym przyzwoleniem tureckim. Pozbywszy się swojego głównego rywala, Obrenowicz otrzymał tytuł księcia Serbii. Członkowie klanu Obrenowiczów władali Serbią przez większość czasu, gdy była ona księstwem wchodzącym w skład Imperium Osmańskiego (1817–1878).
Połączenie kilku czynników sprawiło, że monarchia serbska znajdowała się w trudnej sytuacji: istnienie dwóch rywalizujących ze sobą dynastii, położenie geograficzne między Imperium Osmańskim i austriackim oraz brak poszanowania dla władzy, który był mocno zakorzeniony w kulturze politycznej zdominowanej przez drobnych chłopów. Zadziwiające, jak niewielu spośród XIX-wiecznych regentów serbskich zmarło na tronie z przyczyn naturalnych. Założyciel państwa książę Miłosz Obrenowicz był brutalnym autokratą, którego rządom towarzyszyły liczne bunty. Latem 1839 roku Miłosz abdykował na rzecz swojego najstarszego syna Milana, który jednak był ciężko chory na odrę i całkowicie nieświadomy swojej intronizacji aż do swej śmierci trzynaście dni później. Panowanie Michała, młodszego syna Miłosza, zakończyło się przedwcześnie, gdyż w 1842 roku został on obalony przez kolejne powstanie ludności, ustępując miejsca Karadziordziewiczom, a konkretnie Aleksandrowi, synowi samego „Jerzego Czarnego”. Lecz w 1858 roku również Aleksander został zmuszony do abdykacji i dwa lata później na tron wrócił Michał Obrenowicz. Nie zdobył on jednak większej popularności niż za czasów swojego pierwszego panowania, a osiem lat później został zamordowany wraz ze swoją kuzynką w zamachu wspartym prawdopodobnie przez klan Karadziordziewiczów.
Długie panowanie następcy Michała, księcia Milana Obrenowicza (1868–1889), zapewniło pewną stabilizację polityczną w kraju. W 1882 roku, cztery lata po kongresie berlińskim, który zatwierdził status Serbii jako niepodległego państwa, Milan ogłosił swój kraj królestwem i koronował się na króla. Problemem pozostawały jednak silne niepokoje społeczne. W 1883 roku podjęta przez rząd próba rozbrojenia chłopskiego pospolitego ruszenia w okręgu timockim w północno-wschodniej Serbii doprowadziła do wybuchu dużego powstania. Milan odpowiedział brutalnymi represjami wobec buntowników oraz „polowaniem na czarownice” wśród czołowych polityków belgradzkich podejrzewanych o podżeganie do buntu.
Serbska kultura polityczna zmieniła się z początkiem lat osiemdziesiątych XIX wieku, wraz z powstaniem nowoczesnych partii politycznych z ich własnymi gazetami, komitetami centralnymi, kampaniami politycznymi i lokalnymi komórkami w terenie. W odpowiedzi na pojawienie się w życiu publicznym tej nowej potężnej siły król sięgnął po autorytarne środki. Gdy w wyniku wyborów 1883 roku w parlamencie zwanym Skupsztiną ukształtowała się wroga Milanowi większość, ten odmówił zaprzysiężenia rządu złożonego z przedstawicieli większościowej Partii Radykalnej, decydując się na powołanie rządu technicznego. Obrady Skupsztiny otwarto dekretem królewskim, a następnie w ten sam sposób zamknięto je dziesięć minut później. Katastrofalna w skutkach wojna z Bułgarią w 1885 roku – rozpętana arbitralną decyzją Milana powziętą bez konsultacji z ministrami i parlamentem – oraz burzliwy i skandaliczny rozwód z królową Natalią dodatkowo osłabiły pozycję króla. Milan abdykował w 1889 roku (między innymi dlatego, że liczył na ślub z piękną i młodą żoną swego sekretarza), chociaż powinien zrobić to o wiele wcześniej.
Ponieważ syn Milana, następca tronu Aleksander, był niepełnoletni, rządy objęła Rada Regencyjna, która miała sprawować je przez cztery lata. W 1893 roku ledwie szesnastoletni wówczas Aleksander obalił regencję w osobliwym zamachu stanu: członkowie rządu zostali zaproszeni na obiad i w trakcie toastu uprzejmie poinformowani, że są aresztowani. Młody król ogłosił, że zamierza przejąć „pełną władzę królewską”. Tymczasem budynki kluczowych ministerstw i centrala telegrafu zostały zajęte przez wojsko23. Gdy mieszkańcy Belgradu obudzili się następnego ranka, zastali miasto oblepione plakatami informującymi o przejęciu władzy przez Aleksandra.
W rzeczywistości jednak to były król Milan nadal pociągał za sznurki zza kulis. To właśnie Milan ustanowił regencję i to on w imieniu swojego syna zorganizował zamach stanu. Decydując się na groteskowy manewr, dla którego trudno znaleźć precedens w dziejach nowożytnych dynastii europejskich, były król został głównym doradcą swego syna po objęciu przez niego tronu. W latach 1897–1900 ten układ władzy został sformalizowany w ramach tak zwanej diarchii Milana i Aleksandra. „Król ojciec Milan” został pierwszym w historii cywilnym zwierzchnikiem serbskich sił zbrojnych.
Za panowania Aleksandra dzieje dynastii Obrenowiczów weszły w swoją końcową fazę. Wspierany zza kulis przez swojego ojca Aleksander szybko zmarnotrawił kapitał zaufania, jakim społeczeństwo zazwyczaj obdarza nową władzę. Ignorował względnie liberalną serbską konstytucję, ustanawiając pewną formę rządów neoabsolutystycznych: zniósł tajność wyborów i wolność słowa oraz zamknął gazety. Gdy przywódcy Partii Radykalnej ośmielili się zaprotestować przeciwko działaniom króla, zostali odsunięci od władzy. Tymczasem Aleksander znosił, narzucał i zawieszał kolejne konstytucje jak przystało na marnego dyktatora. Nie liczył się z niezawisłością sądów, a nawet organizował spiski na życie czołowych polityków. Ten spektakl z nierozważnym manipulowaniem sterami państwa przez ojca i syna – nie wspominając już o królowej matce Natalii, która mimo rozwodu z Milanem zachowała duże wpływy – miał niszczące skutki dla wizerunku dynastii.
Decyzja Aleksandra o poślubieniu marnej reputacji wdowy po mało znanym inżynierze nie poprawiła sytuacji. Poznał Dragę Mašin w 1897 roku, kiedy służyła jako dama dworu jego matki. Draga, która była o dziesięć lat starsza od króla, cieszyła się złą sławą wśród belgradzkiej socjety, powszechnie bowiem uważano, że była bezpłodna i miała licznych kochanków. W czasie burzliwego posiedzenia Rady Koronnej ministrowie usiłowali wyperswadować królowi małżeństwo z Mašin. Wreszcie minister spraw wewnętrznych Djordje Genčić wysunął ostateczny argument: „Panie, nie możesz jej poślubić. Ona była kochanką każdego, nawet moją”. Za swą szczerość minister został spoliczkowany – może dlatego Genčić dołączył później do spisku na życie króla24. Podobnie przebiegały spotkania króla z innymi wyższymi rangą urzędnikami25. Podczas przebiegającego w szczególnie nerwowej atmosferze posiedzenia gabinetu premier zaproponował nawet, aby umieścić króla w areszcie domowym w pałacu lub siłą pozbyć się go z kraju, żeby tylko zapobiec zawarciu tego małżeństwa26. Już sama wieść o zaręczynach Aleksandra z Dragą spowodowała ustąpienie całego gabinetu, a sprzeciw wobec Mašin był w kręgach politycznych tak silny, że król uznał, iż do czasu ślubu nie znajdzie nikogo odpowiedniego na miejsce ministrów, którzy podali się do dymisji. Dlatego był zmuszony powołać eklektyczny „gabinet weselny” złożony z mało znanych postaci.
Kontrowersje wokół ślubu doprowadziły również do napięcia w relacjach króla z ojcem. Milan był tak oburzony na wieść, że Draga zostanie jego synową, iż zrezygnował ze stanowiska naczelnego dowódcy armii. W liście, który napisał do swojego syna w czerwcu 1900 roku, oskarżał Aleksandra o to, że „spycha Serbię w otchłań”, i otwarcie go przestrzegał: „Jako pierwszy z radością powitam rząd, który przegna cię z kraju po takim głupstwie z twojej strony”27. Niezrażony tym Aleksander realizował jednak swój plan (poślubił Dragę 23 czerwca 1900 roku w Belgradzie), wykorzystując rezygnację ojca ze stanowiska głównodowodzącego do wzmocnienia swej kontroli nad korpusem oficerskim. Nastąpiła czystka przyjaciół Milana (i jednocześnie wrogów Dragi) na wyższych stanowiskach w wojsku i służbie cywilnej. Będącego pod stałą obserwacją „króla ojca” najpierw nakłoniono